Il Furlo è stato protagonista di numerose vicende storiche e leggendarie. Il suo nome deriva da Forulum, ovvero Piccolo Foro.
Il console romano Flaminio comprese per primo l’importanza della viabilità nell’economia e così costruì la strada di collegamento tra le due città di frontiera Roma e Rimini conosciuta oggi col nome di Strada Flaminia. A Flaminio dobbiamo anche la galleria minore e tutte le opere murarie del luogo.
La Gola quindi, fu luogo strategico da sempre, passaggio obbligato, via naturale di collegamento con l’Europa settentrionale nel contesto della grande storia.
Il momento focale per la storia di questi luoghi, fu quando Vespasiano salì al potere. Nerone era stato ucciso da poco, così, in tre aspiravano a diventare imperatore ma, in particolare Vespasiano che era impegnato a Gerusalemme in operazioni militari. Le legioni del nord lo acclamarono imperatore e, dal nord, mossero alla volta di Roma. Era pieno inverno e ghiaccio e neve crearono enormi disagi all’esercito tanto più che la piccola galleria di Flaminio poteva essere attraversata da un solo carro alla volta. Vesapasiano, probabilmente ricordandosi di questo disagio, pochi anni dopo fece aprire dai suoi uomini armati di scalpello, un nuovo varco nella roccia: una galleria lunga 30 mt e alta e larga 6 mt. Questa permise finalmente il passaggio nel doppio senso di marcia.
Il Furlo fu assoggettato a varie dominazioni: Goti, Bizantini e Longobardi ma , fu solo nel 1234 che entrò a far parte del territorio dei Montefeltro con la conquista di Urbino da parte di Bonconte da Montefeltro. Il 28 aprile 1631 il Furlo, come il Ducato di Urbino, fu incorporato allo Stato Pontificio.
L’incuria, la presenza di malviventi e la caduta massi fecero si che la Gola del Furlo non fu più utilizzata dal 1771 al 1776, anno in cui Papa Pio VI la riaprì e i servizi ripresero.
Nel 1797 vi insediarono un comando militare.
Con la Repubblica Romana nel 1849 il Furlo fu fortificato e sbarrato per impedire agli austriaci di giungere a Roma; l’esercito austriaco riuscì però lo stesso a dilagare verso Acqualagna senza incontrare resistenza.
Il 17 settembre 1860 passò ai Savoia e il 17 marzo 1861 entrò a far parte del Regno d’Italia.
Durante la Prima Guerra Mondiale il Furlo rappresentò un’importante zona di collegamento fra Roma e il Fronte pur non essendo mai coinvolto nei conflitti.
Grazie alla sua posizione viaria strategica, alcuni dirigenti dell’U.N.E.S di Milano si accorse della grande importanza delle acque del Candigliano e delle sue possibilità di guadagno: venne così costruita una diga di 57 metri, data la necessità di dotare l’area di energia elettrica.
Sin dall’inizio della sua carriera politica, Mussolini era solito passare per la Gola del Furlo, dove presto conobbe l’albergatore Candiracci. Nel 1936, la milizia forestale volle immortalare, attraverso il famoso profilo nella montagna, l’immagine del Duce. Con l’arresto di Mussolini e la sua successiva liberazione da parte dei tedeschi, il Furlo fu inglobato nella Repubblica di Salò, governata dallo stesso Mussolini. Il 26 agosto del 1944 la parentesi repubblichina si chiuse e i partigiani decisero di distruggere il profilo bombardandolo; quello che ne resta è ancora oggi visibile.